二苯胺又稱N-苯基苯胺。從稀乙醇中析出者為單斜晶系白色至淺黃色葉片狀結晶。有香氣。相對分子質量169.23。相 對密度1.160。熔點 54~55℃。沸點302℃、179℃(2.933×103Pa)。閃 點153℃(閉式)。難溶于水(25℃時0.03),溶于乙醇(20℃時56)、吡啶、甲醇(20℃時57.5)和丙酮, 易溶于苯、乙醚、冰醋酸、二硫化碳和無機酸,遇強酸可形成鹽。遇弱酸水解。遇光變色。氮原子上的氫可被芳基取代,生成三苯胺;也能被金屬取代;在一定的條件下,也能被烷基和?;〈?。在強酸性催化劑作用下,芳基對位可被烯烴烷基化。在氨基鋁催化劑作用下,在芳基的鄰位上可用烯烴進行烷基化。在催化劑作用下脫氫,可以生成咔唑;加氫則生成二環脂胺??梢月然?、溴化、硝化,生成2,2′-位及4,4′-位化合 物。在丙酮溶液中,用高錳酸鉀氧化時,可使兩個氨基偶合,生成四苯肼。本品與硫反應,生成噻吩嗪。刺激皮膚和粘膜,產生高鐵血紅蛋白,中毒癥狀類似苯胺,但較苯胺輕。大鼠經口 LD503000mg/kg。工作場所最高允許濃度 10mg/m3。 理化性質 無色結晶固體,有芳香氣味。密度d420 1.159,熔點53~54℃,沸點302℃,閃點153℃。幾乎不 溶于水,25℃時溶解度水中為0.03%。甲醇為57.5%、乙醇45.5%、正丙醇22.2%、能溶于苯、乙醚、冰乙酸和 二硫化碳等。與強酸可形成鹽。經日光照射,顏色轉黃變深。 二苯胺硫酸鹽為白色或微黃色結晶性粉末,熔點123~125℃,幾乎不溶于水,溶于乙醇、硫酸。 二苯胺鹽酸鹽為結晶,暴露于 空氣中呈藍色,易溶于水、乙醇。 主要用途 1、用作染料原料,制備酸性黃36、酸性橙1、分散橙1和硫化藍13等; 2、丙烯酸樹脂阻聚劑噻吩嗪的原料,噻吩嗪還可用作殺菌劑和驅蟲藥; 3、用作橡膠胺系防老化劑的原料,如防老化劑 810-NA、3C、BA、B和AW等; 4、用作分析試劑,測定NO3-、ClO3-和SO42-,呈藍色; 5、還用作硝酸纖維炸藥穩定劑; 6、液體干燥劑; 7、用本品處理后的紙包水果,可防止水果病變。 毒性 對豚鼠急性口服LD50為300mg/kg,每天每千克體重攝取容許量為0.02毫克,對魚有毒。 劑型 31%乳油;35%液劑;83%可濕性粉劑。 作用方式 二苯胺有殺菌防腐和生物調節活性,用于收獲后處理蘋果和梨,用于預防在貯藏期間果皮上出現的果傷病。它既作為植物生長調節劑,又是殺菌劑,且可用作牲畜藥品防治螺旋錐蠅。 使用方法 收獲前以2000mg/L濃度在果園噴灑,使全部果實上有藥液滴落,然后在36小時內采摘收貯。 對一些品種蘋果樹,過高濃度可致藥害。浸泡果實的濃 度為2000mg/L,果實采摘后必須在7天內處理完畢,浸 果時間勿超過30秒鐘,溫度以在15~25℃為宜。浸泡后待藥液稍稍滴干,即可入貯。用乳油對水稀釋至 5000mg/L濃度,即可浸泡包果紙,待稍干后方可包果。浸泡過果實,勿再用藥紙包裹。 注意事項 1.處理時注意防護。2.貯存在陰涼通風處。注意防止受凍。 制備方法 由苯胺鹽酸鹽與苯胺在約260℃加熱生成;也可以硝基苯為起始原料合成。 ①苯胺及其鹽酸鹽在210~240℃、 0.62MPa下縮合2h,生成物再與稀鹽酸一起煮沸,除去未反應的苯胺,最后將粗制[1]蒸餾精制。 ②氣相法。以苯胺為原料,以三氯化鋁為催化劑,苯胺在300~330℃、壓力0.4~10.5MPa 下氣化,進行氣固相催化反應,可制得[1]。反應過程中產生的氨被吸收,未反應的苯胺返回系統繼續使用。 分析方法 氣相色譜法。 參考資料 安家駒 主編;包文滁,王伯英,李順平 合編.實用精細化工辭典.北京:中國輕工業出版社.2000.第100頁. 顧翼東 主編.化學詞典.上海:上海辭書出版社.1989.第30頁. 王振榮,李布青 主編.農藥商品大全.北京:中國商業出版社.1996.第857頁.