丙烯腈

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更新時間:2023-01-03 16:03:44

丙烯腈結構式
丙烯腈結構式
常用名 丙烯腈 英文名 Acrylonitrile
CAS號 107-13-1 分子量 53.063
密度 0.8±0.1 g/cm3 沸點 77.3±0.0 °C at 760 mmHg
分子式 C3H3N 熔點 -83.5 °C
MSDS 中文版 美版 閃點 0.0±0.0 °C
符號 GHS02 GHS06 GHS08
GHS02, GHS06, GHS08
信號詞 Danger

 丙烯腈用途


【用途一】
用作色譜分析標準物質,也用于橡膠、塑料、有機合成及殺蟲劑的制造
【用途二】
用于合成聚丙烯腈、尼龍66、丁腈橡膠、ABS樹脂、聚丙烯酰胺、丙烯酸酯類等,也用作谷物煙熏劑
【用途三】
丙烯腈是殺菌劑溴菌腈、霜霉威,殺蟲劑毒死蜱和殺蟲雙、殺螟丹的中間體,還可以制備二氯菊酸甲酯用以生產擬除蟲菊酯,也是殺蟲劑蟲滿腈的中間體。
【用途四】
丙烯腈是合成纖維,合成橡膠和合成樹脂的重要單體。由丙烯腈制得聚丙烯腈纖維即(腈綸),其性能極似羊毛,因此也叫(合成羊毛)。丙烯腈與丁二烯共聚可制得丁腈橡膠,具有良好的耐油性,耐寒性,耐磨性,和電絕緣性能,并且在大多數化學溶劑,陽光和熱作用下,性能比較穩定。丙烯腈與丁二烯,苯乙烯共聚制得ABS樹脂,具有質輕,耐寒,抗沖擊性能較好等優點。丙烯腈水解可制得丙烯酰胺和丙烯酸及其酯類。它們是重要的有機化工原料,丙烯腈還可電解加氫偶聯制得己二腈,由己二腈加氫又可制得己二胺,己二胺是尼龍66原料??芍圃炜顾畡┖湍z粘劑等,也用于其他有機合成和醫藥工業中,并用作谷類熏蒸劑等。此外,本品也是一種非質子型極性溶劑。
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 丙烯腈名稱

中文名 丙烯腈
英文名 acrylonitrile
中文別名 乙烯基氰
英文別名 更多

 丙烯腈物理化學性質

密度 0.8±0.1 g/cm3
沸點 77.3±0.0 °C at 760 mmHg
熔點 -83.5 °C
分子式 C3H3N
分子量 53.063
閃點 0.0±0.0 °C
精確質量 53.026550
PSA 23.79000
LogP 0.19
外觀性狀 透明液體
蒸汽密度 1.83 (vs air)
蒸汽壓 97.1±0.1 mmHg at 25°C
折射率 1.385
儲存條件

1.儲存注意事項 通常商品加有穩定劑。儲存于陰涼、通風良好的專用庫房內,實行“雙人收發、雙人保管”制度。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。包裝要求密封,不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、堿類、食用化學品分開存放,切忌混儲。不宜大量儲存或久存。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

2.本品采用鐵桶包裝。貯存容器要密封,倉庫要有良好的通風,防止日曬,要遠離硫酸、硝酸等強酸性物質。按“危險品規定”貯運。

穩定性

1.化學性質:化學性質活潑,能發生雙鍵加成反應,與相應的含有活潑氫的無機或有機化合物反應制成一系列氰乙基化產物。在缺氧或暴露在可見光情況下易聚合,在濃堿存在下能強烈聚合。與還原劑發生激烈反應,放出有毒氣體。蒸氣與空氣混合易形成爆炸性混合物,與氧化劑發生強烈反應,遇明火、高熱會引起燃燒爆炸。見光、遇熱、久貯易聚合,有燃燒爆炸危險。

2.本品極毒,對溫血動物的毒性約為氰化氫的1/30。丙烯腈不僅蒸氣有毒,而且附著于皮膚上也易經皮膚中毒。對小鼠靜脈注射LD5015mg/kg,大鼠LD50為93mg/kg。長時間吸入稀丙烯腈蒸氣,則能引起惡心、嘔吐、頭痛、疲倦和不適等癥狀。工作場所最高容許濃度為45mg/m3。生產設備要密閉,操作時要戴防護用具。丙烯腈若濺到衣服上應立即脫下衣服,濺及皮膚時用大量水沖洗。濺入眼內,需用流水沖洗15分鐘以上。不慎吞入時,則用溫鹽水洗胃。如果中毒,應立即用硫代硫酸鈉、亞硝酸鈉進行靜脈注射,并請醫生診治。

3.穩定性 穩定

4.禁配物 強氧化劑、堿類、酸類

5.避免接觸的條件 受熱、光照、接觸空氣

6.聚合危害 聚合

7.分解產物 氰化氫

水溶解性 Soluble. 7.45 g/100 mL
分子結構

1、摩爾折射率:15.58

2、摩爾體積(cm3/mol):66.5

3、等張比容(90.2K):148.8

4、表面張力(dyne/cm):25.0

5、介電常數:

6、偶極距(10-24cm3):

7、極化率:6.17

計算化學

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積23.8

7.重原子數量:4

8.表面電荷:0

9.復雜度:54.9

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

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1.性狀:無色液體,有刺激性氣味。

2.pH值:6~7.5(5%溶液)

3.熔點(℃):-83.6

4.沸點(℃):77.3

5.相對密度(水=1):0.81

6.相對蒸氣密度(空氣=1):1.83

7.飽和蒸氣壓(kPa):11.07(20℃)

8.燃燒熱(kJ/mol):-1761.5

9.臨界溫度(℃):246

10.臨界壓力(MPa):3.54

11.辛醇/水分配系數:0.25

12.閃點(℃):-1(CC)

13.引燃溫度(℃):481

14.爆炸上限(%):17.0

15.爆炸下限(%):3.0

16.溶解性:微溶于水,易溶于多數有機溶劑。

17.折射率(20ºC):1.3911

18.黏度(mPa·s,25ºC):0.34

 丙烯腈MSDS

國標編號: 32162
CAS: 107-13-1
中文名稱: 丙烯腈
英文名稱: acrylonitrile;cyanoethylene
別 名: 乙烯基氰;氰(基)乙烯
分子式: C3H3N;CH2CHCN
分子量: 53.06
熔 點: -83.6℃ 沸點:77.3℃
密 度: 相對密度(水=1)0.81;
蒸汽壓: -5℃
溶解性: 微溶于水,易溶于多數有機溶劑
穩定性: 穩定
外觀與性狀: 無色液體,有桃仁氣味
危險標記: 7(易燃液體),40(有毒品)
用 途: 用于制造聚丙烯腈、丁腈橡膠、染料、合成樹脂、醫藥等

2.對環境的影響:
一、健康危害
侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。
健康危害:本品在體內析出氰根,抑制呼吸酶;對呼吸中樞有直接麻醉作用。急性中毒表現與氫氰酸相似。
急性中毒:以中樞神經系統癥狀為主,伴有上呼吸道和眼部刺激癥狀。輕度中毒有頭暈、頭木、意識蒙朧及口唇紫紺等。眼結膜及鼻、咽部充血。重者除上述癥狀加重外,出現四肢陣發性強直抽搐、昏迷。液體污染皮膚,可致皮炎,局部出現紅斑、丘疹或水皰。
慢性中毒:尚無定論。長期接觸,部分工人出現神衰綜合征、低血壓等。對肝臟影響未肯定。
二、毒理學資料及環境行為
毒性:屬高毒類。
急性毒性:LD 5078mg/kg(大鼠經口);250mg/kg(兔經皮);人吸入300~500mg/m 3×5~10分鐘,上呼吸道灼痛、流淚;人吸入35~200mg/m 3×20~45分鐘,粘膜刺激。
亞急性和慢性毒性:大鼠吸入40mg/m 3×4小時/日×6日/周×40日,致死,肝壞死;大鼠經口0.1%飲水×13周,生長減慢,萎靡。
刺激性:家兔經眼:20mg(24小時),重度刺激。家兔經皮:500mg,輕度刺激。
致突變性:微生物致變突性:鼠傷寒沙門氏菌25µL/皿。哺乳動物體細胞突變性:人淋巴細胞25mg/L。
生殖毒性:大鼠經口最低中毒劑量(TDL 0):650mg/kg(孕6~15天),對雄性生育指數有影響,可引起胚胎毒性,肌肉骨骼發育異常。
致癌性:大鼠經口最小中毒劑量1700mg/kg(37周)胃癌。
污染來源:丙烯腈是重要的有機原料,主要用于橡膠合成(如丁腈橡膠)、塑料合成(如ABS,AS樹脂、聚丙烯酰胺等)、有機合成、制造腈綸、尼龍66等膈成纖維、殺蟲劑、抗水劑、粘合劑等;還用合適谷物煙薰劑。從事丙烯腈生產及以丙烯腈為原料合成和制造上述物質的企業均是丙烯腈污染的主要來源。腈綸纖維燃燒時可釋放也丙烯腈。
丙烯腈在水中是不穩定的,水中濃度1mg/L以下時不影響生物降解。當水中丙烯腈的濃度為10mg/L時,經過一晝夜剩下46%,二晝夜只剩下19%,四晝夜剩下5%,六晝夜只剩下3.6%當水中丙烯脯的濃度為75mg/L時,經過二晝夜剩下30.5%,六晝夜時為起初數量的4.5%??諝庵行嵊X閾值濃度為1.7~23ppm,水中嗅覺閾值濃度為0.0031~50.4mg/L。
危險特性:易燃,其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。遇明火、高熱易燃燒,并放出有毒氣體。與氧化劑、強酸、強堿、胺類、溴反應劇烈。在火場高溫下,能發生聚合放熱,使容器破裂。
燃燒(分解)產物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氰化氫。

3.現場應急監測方法:
快速檢測管法;便攜式氣相色譜法《突發性環境污染事故應急監測與處理處置技術》萬本太主編
直接進水樣氣相色譜法;氣體檢測管法
氣體速測管(德國德爾格公司產品)

4.實驗室監測方法:
監測方法 來源 類別
氣相色譜法 HJ/T37-1999 固定污染源排氣
吡啶-苯胺比色法 《空氣中有害物質的測定方法》(第二版),杭士平編 空氣
納氏試劑比色法 《化工企業空氣中有害物質測定方法》化學工業出版社 化工企業空氣
納氏試劑比色法 《水質分析大全》張宏陶等編 水質
氣相色譜法 《固體廢棄物試驗與分析評價手冊》中國環境監測總站等譯 固體廢棄物

5.環境標準:

中國 (TJ36-79) 車間空氣中有害物質的最高容許濃度 2mg/m3[皮]
中國 (TJ36-79) 居住區大氣中有害物質的最高容許濃度 0.05mg/m3(日均值)
中國(GB16297-1996) 大氣污染物綜合排放標準 最高允許排放濃度:22mg/m3(表2);26mg/m3(表1)
最高允許排放速率(kg/h):二級0.77~16(表2);0.91~19(表1);三級1.2~25(表2);1.4~29(表1)
無組織排放監控濃度限值(mg/m3):0.60(表2);0.75(表1)
中國(待頒布) 飲用水源中有害物質的最高容許濃度 2.0mg/L
中國(GB11607-89) 漁業水質標準 0.5mg/L
中國(GHZB1-1999) 地表水環境質量標準(I、II、III類水域特定值) 0.000058mg/L
中國(GB8978-1996) 污水綜合排放標準 一級:2.0mg/L
二級:5.0mg/L
三級:5.0mg/L

6.應急處理處置方法:
一、泄漏應急處理
迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,并進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防毒服。盡可能切斷泄漏源,防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可用大量水沖洗,洗水稀釋后放入廢水系統。大量泄漏:構筑圍堤或挖坑收容;用泡沫覆蓋,降低蒸氣災害。噴霧狀水冷卻和稀釋蒸氣、保護現場人員、把泄漏物稀釋成不燃物。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。廢棄物處置方法:焚燒法,焚燒爐要有后燃燒室,焚燒爐排出的氮氧化物通過洗滌器除去?;瘜W法,用乙醇氫氧化鈉處理,將其產物同大量水一起排入下水道。另外,從廢水中回收丙烯腈也是一種可考慮的處理辦法。
二、防護措施
呼吸系統防護:可能接觸毒物時,必須佩戴過濾式防毒面具(全面罩)。緊急事態搶救或撤離時,佩戴空氣呼吸器。
眼睛防護:呼吸系統防護中已作防護。
身體防護:穿連衣式膠布防毒衣。
手防護:戴橡膠手套。
其它:工作現場禁止吸煙、進食和飲水。工作畢,徹底清洗。單獨存放被毒物污染的衣服,洗后備用。車間應配備急救設備及藥品。作業人員應學會自救互救。
三、急救措施
皮膚接觸:立即脫去被污染的衣著,用流動清水或5%硫代硫酸鈉溶液徹底沖洗至少20分鐘。就醫。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。呼吸心跳停止時,立即進行人工呼吸(勿用口對口)和胸外心臟按壓術。給吸入亞硝酸異戊酯,就醫。
食入:飲足量溫水,催吐,用1:5000高錳酸鉀或5%硫代硫酸鈉溶液洗胃。就醫。
滅火方法:消防人員必須佩戴過濾式防毒面具(全面罩)或隔離式呼吸器、穿全身防火防毒服,在上風處滅火。滅火劑:二氧化碳、干粉、砂土。用水滅火無效,但須用水保持火場容器冷卻。

 丙烯腈毒性和生態

丙烯腈毒理學數據:

1.急性毒性

LD50:78mg/kg(大鼠經口);27mg/kg(小鼠經口);148mg/kg(大鼠經皮);63mg/kg(兔經皮)

LC50:333ppm(大鼠吸入,4h)

2.刺激性

家兔經皮:500mg,輕度刺激。

家兔經眼:20mg,重度刺激。

3.亞急性與慢性毒性 大鼠、豚鼠、兔和貓在330mg/m3下吸入,每天4h,每周5天,在4周內半數動物死亡;在220mg/m3濃度下,10周,除出現呼吸道癥狀外,未出現明顯中毒癥狀。

4.致突變性 微生物致突變性:鼠傷寒沙門菌25μl/皿。哺乳動物體細胞突變性:人淋巴細胞25mg/L。

人吸入0.8mg/m3(146周),導致DNA損傷、精子形態學和細胞遺傳學改變。

5.致畸性 雌性大鼠孕后8d腹腔內注射641mg/kg,導致仔鼠中樞神經系統和肌肉骨骼系統畸形。

6.致癌性 IARC致癌性評論:G2B,可疑人類致癌物。

7.其他 大鼠經口最低中毒劑量(TDLo):650mg/kg(孕6~15d),對雌性生育指數有影響,可引起胚胎毒性,肌肉骨骼發育異常。

丙烯腈生態學數據:

1.生態毒性

LC50:2.6mg/L(30d)(黑頭呆魚,靜態);10.1mg/L(96h)(黑頭呆魚,動態);11.8mg/L(48h)(藍鰓太陽魚,靜態);13mg/L(24h),7.6mg/L(48h)(水蚤)

2.生物降解性

好氧生物降解(h):30~552

厭氧生物降解(h):120~2208

3.非生物降解性

光解最大光吸收(nm):203

空氣中光氧化半衰期(h):13.4~189

一級水解半衰期(h):1.06×107

4.生物富集性 藍鰓太陽魚,在流動水中接觸48h,BCF為48。

丙烯腈毒性英文版

 丙烯腈安全信息

符號 GHS02 GHS06 GHS08
GHS02, GHS06, GHS08
信號詞 Danger
危害聲明 H225-H301 + H311 + H331-H350-H370
警示性聲明 P201-P210-P260-P280-P301 + P310-P311
個人防護裝備 Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;Goggles;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
危害碼 (歐洲) F:Flammable
風險聲明 (歐洲) R11;R23/24/25;R37/38;R41;R43;R45;R51/53
安全聲明 (歐洲) S53-S9-S16-S45-S61-S36/37
危險品運輸編碼 UN 1093 3/PG 1
WGK德國 3
RTECS號 AT5250000
包裝等級 I
危險類別 3
海關編碼 2926100000

 丙烯腈合成線路

 丙烯腈制備

1.氰乙醇法 環氧乙烷和氫氰酸在水和三甲胺的存在下反應得氰乙醇,然后以碳酸鎂為催化劑,于200-280℃脫水制得丙烯腈,收率約75%。此法生產的丙烯腈純度較高,但氫氰酸毒性大,成本也較高。2.乙炔法 乙炔和氫氰酸在氯化亞銅-氯化鉀-氯化鈉稀鹽酸溶液的催化作用下在80-90℃反應得丙烯腈此法生產過程簡單,收率良好,以氫氰酸計可達97%。但副反應多,產物精制較難,毒性也大,且原料乙炔價格高于丙烯,在技術和經濟上落后于丙烯氨氧化法。1960年以前,該法是世界各國生產丙烯腈的主要方法。3.丙稀氨氧化法以丙烯、氨、空氣和水為原料,按其一定量配比進入沸騰床或固定床反應器,在以硅膠作載體的磷鉬鉍系或銻鐵系催化劑作用下,在400-500℃溫度和常壓下,生成丙烯腈。然后經中和塔用稀硫酸除去未反應的氨,再經吸收塔用水吸收丙烯腈等氣體,形成水溶液,使該水溶液經萃取塔分離乙腈,在脫氫氰酸塔除去氫氰酸,經脫水、精餾而得丙烯腈產品,其單程收率可達75%,副產品有乙腈、氫氰酸和硫銨。此法是目前最有工業生產價值的生產方法。

2.其制備方法主要用丙烯氨氧化法,以丙烯、氨氣和空氣中的氧氣為原料,在催化劑存在下進行反應,催化劑主要是含磷、鉬、鉍系的化合物,丙烯、氨和空氣的摩爾比為1∶(1~1.2)∶(1.8~2.3),反應溫度為400~500℃,反應壓力為常壓,反應器為流化床。107-13-1 preparation
該反應丙烯腈的單程收率60%~75%。

3.環氧乙烷法 由環氧乙烷和氫氰酸在水和三甲胺的存在下反應制得氰乙醇;然后以碳酸鎂為催化劑,于200~280℃脫水制得丙烯腈:

107-13-1 preparation

4.乙炔法 由乙炔與氫氰酸作用而得,反應為常壓,溫度80~90℃,用氯化亞銅和氯化銨為催化劑。該法特點是生產過程簡單,但副產物種類較多,不易分離。主反應式如下:

107-13-1 preparation

5.丙烯氨氧化法 以丙烯、氨氧和空氣中的氧為原料制得,主要副產物為氫氰酸、乙腈、丙烯醛、CO2和CO。主反應如下:
107-13-1 preparation

將原料氣體以丙烯∶氨∶空氣=1.0∶1.15∶10.5(mol)的比例從底部進入流化床反應器,反應溫度440℃,壓力63.74kPa。反應熱用軟水循環回收發生高壓蒸汽。反應氣體冷卻后,洗滌、吸收、精餾后得到高純度產品。該方法是目前國內外主要的生產方法。

 丙烯腈海關

海關編碼 2926100000
中文概述 2926100000 丙烯腈〔即2-丙烯腈、乙烯基氰〕。監管條件:X(有毒化學品環境管理放行通知單)。增值稅率:17.0%。退稅率:13.0%。最低關稅:6.5%。普通關稅:30.0%
申報要素 品名, 成分含量, 用途
監管條件 X.有毒化學品環境管理放行通知單
Summary 2926100000 acrylonitrile。supervision conditions:x(environment control release notice for poisonous chemicals)。VAT:17.0%。tax rebate rate:13.0%。MFN tarrif:6.5%。general tariff:30.0%

 丙烯腈文獻66

更多文獻
Self-cleaning Metal Organic Framework (MOF) based ultra filtration membranes--a solution to bio-fouling in membrane separation processes.

Sci. Rep. 4 , 6555, (2014)

Bio-fouling is a serious problem in many membrane-based separation processes for water and wastewater treatment. Current state of the art methods to overcome this are to modify the membranes with eith...

Aptamer-functionalized solid phase microextraction-liquid chromatography/tandem mass spectrometry for selective enrichment and determination of thrombin.

Anal. Chim. Acta 845 , 45-52, (2014)

In this publication, a novel solid phase microextraction (SPME) coating functionalized with a DNA aptamer for selective enrichment of a low abundance protein from diluted human plasma is described. Th...

Double salts of ionic-liquid-based surfactants in microextraction: application of their mixed hemimicelles as novel sorbents in magnetic-assisted micro-dispersive solid-phase extraction for the determination of phenols.

Anal. Bioanal. Chem 407 , 8753-64, (2015)

The use of mixed hemimicelles of ionic liquid (IL)-based surfactants in a magnetic-based micro-dispersive solid-phase extraction (m-μdSPE) approach is described. Not only is the symmetric monocationic...

 丙烯腈英文別名

MFCD00001927
EINECS 203-466-5
Acrylonitrile
1-Methylethenylamine
Isopropenylamin
1-Propen-2-amine
propenenitrile
acrylo-nitrile
2-propenamine
cyanoethene
vinyl cyanide
prop-2-enenitrile
2-Propenenitrile
propenamine-2
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