![]() 香草醛結構式
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常用名 | 香草醛 | 英文名 | Vanillin |
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CAS號 | 121-33-5 | 分子量 | 152.147 | |
密度 | 1.2±0.1 g/cm3 | 沸點 | 282.6±20.0 °C at 760 mmHg | |
分子式 | C8H8O3 | 熔點 | 81-83?°C(lit.) | |
MSDS | 中文版 美版 | 閃點 | 117.6±15.3 °C | |
符號 |
![]() GHS07 |
信號詞 | Warning |
香草醛用途Vanillin 是從香草豆中提取的單個分子,也是在香水,食品和藥物中廣泛使用的氣味。 |
中文名 | 香草醛 |
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英文名 | vanillin |
中文別名 | 合成香蘭素 | 香莢蘭醛 | 香蘭素 | 4-羥基-3-甲氧基苯甲醛 | 香蘭素 | 4-羥基間大茴香醛 | 凡尼林 | 香茅 | 香蘭素乙醇溶液 | 3-甲氧基-4-羥基苯甲醛 |
英文別名 | 更多 |
描述 | Vanillin 是從香草豆中提取的單個分子,也是在香水,食品和藥物中廣泛使用的氣味。 |
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相關類別 | |
靶點 |
Human Endogenous Metabolite |
體外研究 | 香草醛以劑量依賴性方式恢復UVA誘導的增殖減少。香草醛在測試濃度下沒有凋亡作用。此外,UVA照射引起的OCT4,NANOG和SOX2的表達水平降低均由香草醛處理增加,表明香草醛減弱了UVA照射對hAMSCs的影響?;跓晒馑孛笀蟾婊驕y定,香草醛增加由UVA照射引起的HRE-熒光素酶報告基因的降低的活性。此外,用香草醛治療減弱了由UVA照射引起的HIF-1α的減少的表達。結果顯示,與UVA照射的對照相比,用香草醛處理hAMSCs導致PGE2和cAMP的產生顯著降低[1]。 |
體內研究 | 抗抑郁治療4周后,應激+香蘭素和應激+氟西汀組的不動時間明顯減少[F(4,42)= 34.73,P <0.01; F(4,42)= 13.55,P <0.01,分別為]。香草醛或氟西汀治療顯著減輕了CUMS模型動物蔗糖消耗的減少[F(4,42)= 12.32,P <0.01; F(4,42)= 5.65,P <0.01,分別為]。在CUMS模型大鼠中,與應激組相比,應激+香草醛和應激+氟西汀組的5-HT水平顯著增加[F(4,42)= 4.846,P = 0.030;分別為F(4,42)= 4.846,P = 0.036,而兩組中的去甲腎上腺素(NE)升高但不顯著[F(4,42)= 6.977,ns]。與應激組相比,應激+香蘭素組多巴胺(DA)也顯著增加[F(4.42)= 6.174,P = 0.041] [2]。 |
激酶實驗 | 用指定劑量的UVA照射hAMSC,然后在無血清條件下與指定濃度的香草醛一起溫育3天。溫育后,使用ELISA試劑盒測量培養上清液中PGE2或cAMP的濃度。將培養上清液加入96孔板中。將堿性磷酸酶綴合的PGE2或cAMP和針對PGE2或cAMP的抗體加入到樣品孔中,并在室溫下孵育2小時。然后用PBS洗滌樣品孔并加入對硝基苯基磷酸鹽(pNpp)底物溶液。最后,將樣品在室溫下孵育1小時,并根據制造商的說明書讀取它們的吸光度值[1]。 |
細胞實驗 | 用指定劑量的UVA照射hAMSC,然后在無血清條件下(在不含血清的DMEM中,在37℃,5%CO 2下)與1至100μM香草醛一起溫育3天。三天后,使用BrdU摻入測定[1]測量細胞增殖。 |
動物實驗 | 在該研究中使用雄性Sprague-Dawley大鼠(200至250g)。將動物分成三組,每組8至10只大鼠:應激+氟西汀組;壓力+香蘭素芳香療法組和壓力(未治療)組。對于應激+氟西汀組,每天早晨給動物施用SSRI氟西汀的每日口服劑量(10mg / kg /天,在蒸餾水中稀釋)。對于應力+香草醛組和球形切除術+香草醛組,香草醛在50cm高,35cm直徑的有機玻璃圓筒中施用,其中兩層由多孔樹脂玻璃板隔開。將仍在其籠中的大鼠輕輕放置在上層上,并將5mL 600mg / L香草醛(在蒸餾水中)噴灑到下層的底部。應激組和對照組的大鼠接受與應激+香蘭素組類似的處理,但沒有任何氣味給藥[2]。 |
參考文獻 |
密度 | 1.2±0.1 g/cm3 |
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沸點 | 282.6±20.0 °C at 760 mmHg |
熔點 | 81-83?°C(lit.) |
分子式 | C8H8O3 |
分子量 | 152.147 |
閃點 | 117.6±15.3 °C |
精確質量 | 152.047348 |
PSA | 46.53000 |
LogP | 1.19 |
外觀性狀 | 白色或非常略黃色針狀 |
蒸汽密度 | 5.3 (vs air) |
蒸汽壓 | 0.0±0.6 mmHg at 25°C |
折射率 | 1.588 |
儲存條件 | 內襯聚乙烯袋、外套鐵聽包裝。貯存于干燥通風的庫房內。 |
穩定性 | 1.與高級醇和酮類反應產生藍綠色,與脫氧糖類、氨基酸、胺類反應產生顏色或熒光。 2. 存在于煙葉中。 3. 天然存在于蘆筍、咖啡、香莢蘭。 |
水溶解性 | 10 g/L (25 oC) |
分子結構 | 1、 摩爾折射率:41.56 2、 摩爾體積(cm3/mol):123.5 3、 等張比容(90.2K):324.0 4、 表面張力(dyne/cm):47.3 5、 介電常數: 6、 偶極距(10-24cm3): 7、 極化率:16.47 |
計算化學 | 1.疏水參數計算參考值(XlogP):無 2.氫鍵供體數量:1 3.氫鍵受體數量:3 4.可旋轉化學鍵數量:2 5.互變異構體數量:5 6.拓撲分子極性表面積46.5 7.重原子數量:11 8.表面電荷:0 9.復雜度:135 10.同位素原子數量:0 11.確定原子立構中心數量:0 12.不確定原子立構中心數量:0 13.確定化學鍵立構中心數量:0 14.不確定化學鍵立構中心數量:0 15.共價鍵單元數量:1 |
更多 | 1. 性狀:白色至淡黃色結晶粉末或針狀結晶。 2. 熔點(℃):81~82 3. 沸點(℃):285 4. 相對密度:1.056 5. 溶解性:溶于125倍的水、20倍的乙二醇及2倍的95%乙醇,溶于氯仿。 |
模塊1. 化學品 1.1 產品標識符 : Vanillin 產品名稱 1.2 鑒別的其他方法 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
1.3 有關的確定了的物質或混合物的用途和建議不適合的用途
僅供科研用途,不作為藥物、家庭備用藥或其它用途。 模塊2. 危險性概述 2.1 GHS分類 急性毒性, 經口 (類別4) 眼刺激 (類別2A) 皮膚敏化作用 (類別1) 急性水生毒性 (類別3) 2.2 GHS 標記要素,包括預防性的陳述 象形圖 警示詞警告 危險申明 H302吞咽有害。 H317可能導致皮膚過敏反應。 H319造成嚴重眼刺激。 H402對水生生物有害。 警告申明 預防 P261避免吸入粉塵/煙/氣體/煙霧/蒸氣/噴霧. P264操作后徹底清潔皮膚。 P270使用本產品時不要進食、飲水或吸煙。 P272禁止將受污染的工作服帶出工作場地. P273避免釋放到環境中。 P280穿戴防護手套/ 眼保護罩/ 面部保護罩。 措施 P301 + P312如果吞下去了: 如感覺不適,呼救解毒中心或看醫生。 P302 + P352如與皮膚接觸,用大量肥皂和水沖洗受感染部位. P305 + P351 + P338如與眼睛接觸,用水緩慢溫和地沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便地取 出,取出隱形眼鏡,然后繼續沖洗. P321具體治療(見本標簽上提供的急救指導)。 P330漱口。 P333 + P313如發生皮膚刺激或皮疹:求醫/ 就診。 P337 + P313如仍覺眼睛刺激:求醫/就診。 如仍覺眼睛刺激:求醫/就診. P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。 處理 P501將內容物/ 容器處理到得到批準的廢物處理廠。 2.3 其它危害物 - 無 模塊3. 成分/組成信息 3.1 物 質 : 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde 別名 : C8H8O3 分子式 : 152.15 g/mol 分子量 組分濃度或濃度范圍 Vanillin - CAS 號121-33-5 EC-編號204-465-2 模塊4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建議 請教醫生。 出示此安全技術說明書給到現場的醫生看。 吸入 如果吸入,請將患者移到新鮮空氣處。 如果停止了呼吸,給于人工呼吸。 請教醫生。 皮膚接觸 用肥皂和大量的水沖洗。 請教醫生。 眼睛接觸 用大量水徹底沖洗至少15分鐘并請教醫生。 食入 切勿給失去知覺者從嘴里喂食任何東西。 用水漱口。 請教醫生。 4.2 主要癥狀和影響,急性和遲發效應 據我們所知,此化學,物理和毒性性質尚未經完整的研究。 4.3 及時的醫療處理和所需的特殊處理的說明和指示 無數據資料 模塊5. 消防措施 5.1 滅火介質 滅火方法及滅火劑 用水霧,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳滅火。 5.2 源于此物質或混合物的特別的危害 碳氧化物 5.3 給消防員的建議 如必要的話,戴自給式呼吸器去救火。 5.4 進一步信息 無數據資料 模塊6. 泄露應急處理 6.1 人員的預防,防護設備和緊急處理程序 使用個人防護設備。 防止粉塵的生成。 防止吸入蒸汽、氣霧或氣體。 保證充分的通風。 避免吸入粉塵。 6.2 環境保護措施 在確保安全的前提下,采取措施防止進一步的泄漏或溢出。 不要讓產物進入下水道。 防止排放到周圍環境中。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 收集、處理泄漏物,不要產生灰塵。 掃掉和鏟掉。 存放進適當的閉口容器中待處理。 6.4 參考其他部分 丟棄處理請參閱第13節。 模塊7. 操作處置與儲存 7.1 安全操作的注意事項 避免接觸皮膚和眼睛。 防止粉塵和氣溶膠生成。 在有粉塵生成的地方,提供合適的排風設備。 7.2 安全儲存的條件,包括任何不兼容性 貯存在陰涼處。 容器保持緊閉,儲存在干燥通風處。 對空氣敏感。 對光線敏感 對濕度敏感 7.3 特定用途 無數據資料 模塊8. 接觸控制和個體防護 8.1 容許濃度 最高容許濃度 8.2 暴露控制 適當的技術控制 按照良好工業和安全規范操作。 休息前和工作結束時洗手。 個體防護設備 眼/面保護 面罩與安全眼鏡請使用經官方標準如NIOSH (美國) 或 EN 166(歐盟) 檢測與批準的設備防護眼部。 皮膚保護 戴手套取 手套在使用前必須受檢查。 請使用合適的方法脫除手套(不要接觸手套外部表面),避免任何皮膚部位接觸此產品. 使用后請將被污染過的手套根據相關法律法規和有效的實驗室規章程序謹慎處理. 請清洗并吹干雙手 所選擇的保護手套必須符合EU的89/686/EEC規定和從它衍生出來的EN 376標準。 身體保護 全套防化學試劑工作服, 防護設備的類型必須根據特定工作場所中的危險物的濃度和含量來選擇。 呼吸系統防護 如須暴露于有害環境中,請使用P95型(美國)或P1型(歐盟 英國 143)防微粒呼吸器。如需更高級別防護,請使用OV/AG/P99型(美國)或ABEK-P2型 (歐盟 英國 143) 防毒罐。 呼吸器使用經過測試并通過政府標準如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。 模塊9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外觀與性狀 形狀: 固體 顏色: 淡黃 b) 氣味 無數據資料 c) 氣味閾值 無數據資料 d) pH值 無數據資料 e) 熔點/凝固點 熔點/凝固點: 81 - 83 °C f) 起始沸點和沸程 170 °C 在 20 hPa g) 閃點 153 °C - 閉杯 h) 蒸發速率 無數據資料 i) 易燃性(固體,氣體) 無數據資料 j) 高的/低的燃燒性或爆炸性限度 無數據資料 k) 蒸汽壓 1 hPa 在 107 °C < 0.01 hPa 在 25 °C 0.0022 hPa 在 25 °C l) 蒸汽密度 無數據資料 m) 相對密度 1,056 g/cm3 在 20 °C n) 水溶性 10 g/l 在 25 °C - 微溶 o) n-辛醇/水分配系數 辛醇--水的分配系數的對數值: 1.23 在 22 °C p) 自燃溫度 無數據資料 q) 分解溫度 無數據資料 r) 粘度 無數據資料 模塊10. 穩定性和反應活性 10.1 反應性 無數據資料 10.2 穩定性 無數據資料 10.3 危險反應的可能性 無數據資料 10.4 應避免的條件 無數據資料 10.5 不兼容的材料 強氧化劑 10.6 危險的分解產物 其它分解產物 - 無數據資料 模塊11. 毒理學資料 11.1 毒理學影響的信息 急性毒性 半數致死劑量 (LD50) 經口 - 大鼠 - 3,300 mg/kg 半數致死劑量 (LD50) 經皮 - 兔子 - > 5,010 mg/kg 備注: 行為的:嗜睡(全面活力抑制)。 行為的:食物攝?。▌游铮?。 胃腸的:腹膜炎 皮膚刺激或腐蝕 無數據資料 眼睛刺激或腐蝕 眼睛 - 兔子 - 刺激眼睛。 - 72 h 呼吸道或皮膚過敏 GPMT是一種用來確定皮膚過敏物質的試驗 - 豚鼠 - EEC的指導書67/548/EEC,附錄V,B6。 - 不引起皮膚過敏。 生殖細胞突變性 無數據資料 致癌性 IARC: 此產品中沒有大于或等于 0。1%含量的組分被 IARC鑒別為可能的或肯定的人類致癌物。 生殖毒性 無數據資料 特異性靶器官系統毒性(一次接觸) 無數據資料 特異性靶器官系統毒性(反復接觸) 無數據資料 吸入危險 無數據資料 潛在的健康影響 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 攝入誤吞對人體有害。 皮膚如果通過皮膚吸收可能是有害的。 可能引起皮膚刺激。 眼睛造成嚴重眼刺激。 接觸后的征兆和癥狀 據我們所知,此化學,物理和毒性性質尚未經完整的研究。 附加說明 化學物質毒性作用登記: 無數據資料 模塊12. 生態學資料 12.1 生態毒性 對魚類的毒性半靜電試驗 半數致死濃度(LC50) - Pimephales promelas (黑頭軟口鰷魚) - 57 mg/l - 96 h 靜電試驗 半數致死濃度(LC50) - Pimephales promelas (黑頭軟口鰷魚) - 88 mg/l - 96 h 無逆流試驗 半數致死濃度(LC50) - Pimephales promelas (黑頭軟口鰷魚) - 53 - 61.3 mg/l - 96 h 12.2 持久存留性和降解性 無數據資料 12.3 潛在的生物蓄積性 無數據資料 12.4 土壤中的遷移性 無數據資料 12.5 PBT 和 vPvB的結果評價 無數據資料 12.6 其它不利的影響 對水生生物有害。 無數據資料 模塊13. 廢棄處置 13.1 廢物處理方法 產品 將剩余的和未回收的溶液交給處理公司。 與易燃溶劑相溶或者相混合,在備有燃燒后處理和洗刷作用的化學焚化爐中燃燒 受污染的容器和包裝 作為未用過的產品棄置。 模塊14. 運輸信息 14.1 聯合國危險貨物編號 歐洲陸運危規: -國際海運危規: -國際空運危規: - 14.2 聯合國(UN)規定的名稱 歐洲陸運危規: 非危險貨物 國際海運危規: 非危險貨物 國際空運危規: 非危險貨物 14.3 運輸危險類別 歐洲陸運危規: -國際海運危規: -國際空運危規: - 14.4 包裹組 歐洲陸運危規: -國際海運危規: -國際空運危規: - 14.5 環境危險 歐洲陸運危規: 否國際海運危規 海運污染物: 否國際空運危規: 否 14.6 對使用者的特別提醒 無數據資料 模塊16. 其他信息 進一步信息 版權所有:2012 Co. LLC. 公司。許可無限制紙張拷貝,僅限于內部使用。 上述信息視為正確,但不包含所有的信息,僅作為指引使用。本文件中的信息是基于我們目前所知,就正 確的安全提示來說適用于本品。該信息不代表對此產品性質的保證。 參見發票或包裝條的反面。 模塊 15 - 法規信息 N/A |
符號 |
![]() GHS07 |
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信號詞 | Warning |
危害聲明 | H319 |
警示性聲明 | P305 + P351 + P338 |
個人防護裝備 | dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves |
危害碼 (歐洲) | Xn:Harmful |
風險聲明 (歐洲) | R22 |
安全聲明 (歐洲) | S24/25-S22 |
危險品運輸編碼 | NONH for all modes of transport |
WGK德國 | 1 |
RTECS號 | YW5775000 |
海關編碼 | 2912410000 |
香草醛上游產品 9 | |
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香草醛下游產品 10 | |
1.將N,N-二甲基苯胺用鹽酸酸化成鹽,用亞硝酸鈉硝化掉得對亞硝基-N,N-二甲苯胺鹽酸鹽。將其與愈創木酚、甲醛在41-43℃縮合。然后用苯萃取。第一次蒸餾,用苯重結晶,再進行第二次蒸餾,用水重結晶。50℃干燥得成品。亞硫酸紙漿廢液中,含有樺柏醇結構單位的木質素磺酸鹽,在堿性條件下氧化,然后水解可得到香草醛。原料消耗(kg/t)愈創木酚(98%) 1460亞硝酸鈉 640N,N-二甲基苯胺(98%) 974鹽酸(30%) 6000甲醛(99%) 320
2.將N,N-二甲基苯胺在30%的鹽酸、亞硝酸鈉存在下進行亞硝化反應,所得亞硝基化合物與鄰甲氧基苯酚、甲醛進行縮合反應,再水解制得香草醛粗品:
含有對氨基N,N- 二甲基苯胺鹽酸鹽的粗品香草醛經萃取,二次蒸餾,用石油醚重結晶,干燥得到提純。
3.將2- 甲氧基苯酚、乙醛酸鈉、氫氧化鈉在攪拌下加到水中,維持25℃反應24h [2-甲氧基苯酚∶乙醛酸鈉∶氫氧化鈉∶水=40∶24∶13 ∶ 950( 質量比) ] 。反應結束后,用硫酸調節混合物ph值為5,用苯萃取出未反應的2-甲氧基苯酚。然后于高壓釜中與水、氫氧化鈉、氧化銅混合,加175℃,控制壓力303.9kPa ,邊攪拌邊以2L/min速度通入空氣90min進行氧化反應。反應結束后,過濾除去氧化銅。所得反應產物用硫酸ph值為1.5,用甲基異丁基酮萃取5次,分去水層后,再用硫酸調ph值為7.0,于20℃下用甲基異丁基酮再萃取5次,分去水層。加熱甲基異丁基酮層以蒸出甲基異丁基酮,之后,在666Pa下蒸餾,收集149~151℃餾分為目的產物香草醛成品。
4.以丁香油為基本原料,用酚鈉鹽法單離出丁香酚以后,按下列反應制取香蘭素。
丁香酚異構化生成異丁香酚:
異丁香酚乙?;梢阴;惗∠惴?
乙?;惗∠惴友趸磻梢阴;闾m素:
乙?;闾m素水解生成香蘭素鉀鹽:
香蘭素鉀鹽酸化生成香蘭素:
② 以黃樟油素為原料制取。黃樟油素異構化生成異黃樟油素酚醚:
異黃樟油素酚醚甲基化、水解和氧化反應生成香蘭素
③ 以木質素為原料制取。近年來許多國家采用造紙工業亞硫酸紙漿廢液中的木質素來生產香蘭素,由于原料來源豐富,是很有發展前途的合成方法。其反應過程如下:
④ 以愈創木酚為原料制取。
海關編碼 | 2912410000 |
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中文概述 | HS: 2912410000. 香草醛(3-甲氧基-4-羥基苯甲醛). 增值稅率:17.0%. 退稅率:13.0%. 監管條件:無. 最低關稅:5.5%. 普通關稅:30.0% |
申報要素 | 品名, 成分含量, 用途, 四聚甲醛報明外觀 |
Summary | HS: 2912410000. 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde. VAT:17.0%. tax rebate rate:13.0%. supervision conditions:None. MFN tarrif:5.5%. general tariff:30.0% |
Antimicrobial activity of natural products from the flora of Northern Ontario, Canada.
Pharm. Biol. 53(6) , 800-6, (2015) The number of multidrug resistant (MDR) microorganisms is increasing and the antimicrobial resistance expressed by these pathogens is generating a rising global health crisis. In fact, there are only ... |
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Detoxification of biomass hydrolysates with nucleophilic amino acids enhances alcoholic fermentation.
Bioresour. Technol. 186 , 106-13, (2015) Carbonyl compounds generated in biomass pretreatment hinder the biochemical conversion of biomass hydrolysates to biofuels. A novel approach of detoxifying hydrolysates with amino acids for ethanol pr... |
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Effect of selected Saccharomyces cerevisiae yeast strains and different aging techniques on the polysaccharide and polyphenolic composition and sensorial characteristics of Cabernet Sauvignon red wines.
J. Sci. Food Agric. 95 , 2132-44, (2015) The objective of this work was to study the effect of two Saccharomyces cerevisiae yeast strains with different capabilities of polysaccharide liberation during alcoholic fermentation in addition to s... |
4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde,Vanillic aldehyde |
Lioxin |
3-Methoxy-4-hydroxybenzaldehyde |
Vanillin (contains H2SO4) Ethanol |
VANILLA |
VANILLINE |
Zimco |
4-oxy-3-methoxybenzaldehyde |
Reference source: Negwer |
Vinillin |
compound no 1131 |
Rhovanil |
3-methoxy-4-hydroxy-benzaldehyde |
Vanilin |
Vanillin |
MFCD00006942 |
4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde |
EINECS 204-465-2 |
FEMA 3107 |