頭孢丙烯

更新時間:2023-01-14 10:00:48

頭孢丙烯結構式
頭孢丙烯結構式
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常用名 頭孢丙烯 英文名 Cefprozil hydrate
CAS號 121123-17-9 分子量 407.441
密度 1.534g/cm3 沸點 803.1oC at 760 mmHg
分子式 C18H21N3O6S 熔點 220oC
MSDS N/A 閃點 439.5oC

 頭孢丙烯用途


Cefprozil(Cefzil)一水合物是第二代頭孢菌素類抗生素。

 頭孢丙烯名稱

中文名 頭孢丙烯
英文名 Cefprozil monohydrate
中文別名 (6R,7R)-7-[[(2R)-2-氨基-2-(4-羥基苯基)乙酰]氨基]-8-氧代-3-[(E)-丙-1-烯基]-5-硫雜-1-氮雜雙環[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸水合物 | [[6R-[(6Α,7Β(R^^]]-7-[[氨基(4-羥基苯基)乙?;鵠氨基]-8-氧-3-(1-丙烯基)-5-硫雜-1-氮雜二環[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸單水合物
英文別名 更多

 頭孢丙烯生物活性

描述 Cefprozil(Cefzil)一水合物是第二代頭孢菌素類抗生素。
相關類別
參考文獻

[1]. http://en.wikipedia.org/wiki/Cefprozil

 頭孢丙烯物理化學性質

密度 1.534g/cm3
沸點 803.1oC at 760 mmHg
熔點 220oC
分子式 C18H21N3O6S
分子量 407.441
閃點 439.5oC
精確質量 407.115112
PSA 167.49000
LogP 1.67150
外觀性狀 固體
儲存條件 Store at 0-5°C

 頭孢丙烯安全信息

危害碼 (歐洲) Xi
風險聲明 (歐洲) R36/37/38
安全聲明 (歐洲) S22-S26-S36/37/39
危險品運輸編碼 NONH for all modes of transport
海關編碼 2941905990

 頭孢丙烯制備

【方法一】
7-氨基-3-氯甲基-3-頭孢-4-羧酸二苯甲酯(I)(107.8g,0.26mo1)(其制備參見YamanakaH,et a1.Jantibiotics,1985,38:1738--1751)和D-α-(N-叔丁氧羰基氨基)-α-(4-羥基苯基)乙酸(83.3g,0.312mo1)溶于1200ml干燥四氫呋喃,在5~10℃的攪拌下,加入N,N’-二環己基碳化二亞胺(DCC)(56g,0.273m01)。在室溫下攪拌1.5h后,濃縮至300ml。濃縮液用1L乙酸乙酯稀釋后,過濾除去形成的二環己基脲沉淀。濾液依次用碳酸氫鈉水溶液、水和飽和氯化鈉水溶液洗,無水硫酸鎂干燥。濃縮至干得泡沫狀固體的化合物(Ⅱ)。無需提純,直接用于下步反應。該化合物(Ⅱ)溶于1L丙酮,加入碘化鈉(195g,1.3mo1),在室溫下攪拌30min后,濃縮至干。剩余物溶于2L乙酸乙酯,依次用硫代硫酸鈉水溶液、水和氯化鈉水溶液洗,無水硫酸鎂干燥。濃縮至1L后,冷至513,在攪拌下加入三苯基膦(88.6g,0.338mo1),再在室溫下攪拌16h。過濾收集析出的沉淀,用冷乙酸乙酯和乙醚洗,五氧化二磷存在下真空干燥。得232g化合物(Ⅲ),收率88%,熔點170~180℃(分解)。
化合物(Ⅲ)(101.7g,0.1mo1)溶于2L氯仿,加入1L水和110ml(0.11rno1)1mol/L氫氧化鈉的溶液,搖晃5min。分出有機層,用水和氯化鈉水溶液洗,無水硫酸鎂干燥。過濾,濾液減壓濃縮至500ml。冷卻,在攪拌下加入200ml 90%乙醛。加畢,在室溫下攪拌30min后,用無水硫酸鎂干燥。過濾,濾液用硅膠(Wako-gel C-200,1kg柱層析,氯仿和氯仿-甲醇(99:1)洗脫。收集含產物的組分,濃縮至干。由于剩余物中仍有小量的三苯膦氧化物,因而再次用硅膠(硅膠60,300g)柱層析,甲苯-乙酸乙酯(4:1)洗脫。流出液用TIC (硅膠,50%甲苯-乙酸乙酯)檢測。收集含產物的流出液,合并后濃縮至干。油狀剩余物用乙醚-異丙醚-正己烷浸漬,得20.5g化合物(Ⅳ),收率31%,熔點120~130℃(分解)。
化合物(Ⅳ)(20g,0.03mo1)和60ml三氟乙酸在室溫下攪拌30min后,用500ml乙醚和500ml異丙醚稀釋。過濾收集沉淀,用乙醚洗后,溶于50m1甲醇。加入90ml lmol/L 2-乙基己酸鈉(SHE)的乙酸乙酯溶液,形成沉淀。過濾收集該沉淀,用乙酸乙酯和乙醚洗,五氧化二磷存在下真空干燥。得11.9g粗品頭孢羅齊,其中含有部分E異構體。將該粗品溶于50ml 0.01mol/L磷酸緩沖液(Ph=7.2)-甲醇(85:15)溶液中,用6mol/L鹽酸調至Ph=6。用制備}/PIC(prepPAK-500/C18,System 500,水)層析,用含有15%甲醇的0.01mol/L磷酸緩沖液(Ph=7.2)洗脫。收集含頭孢羅齊的流出液4L,濃縮至2L。用稀鹽酸諷至Ph=3,用裝有Ll Diaion HP-20的柱子層析,先用6L水洗至流出液的Ph值為7,再用4L 30%甲醇水溶液洗脫。收集含產物的流出液(約2.5L),在40℃以下,減壓濃縮至50ml,此過程伴隨著結晶性沉淀的析出。濃縮液在0℃放置2h后,過濾收集沉淀的結晶,用80%丙酮水溶液洗,再用丙酮洗,五氧化二磷存在下真空干燥。得4.09g頭孢羅齊,熔點218~220℃(分解)。母液濃縮至10rnl,加入20ml丙酮,冰箱中放置過夜。過濾收集析出的結晶性沉淀,在五氧化二磷存在下真空干燥。得670mg第二份棱狀結晶的頭孢丙烯??傆?.76g,收率40%。

 頭孢丙烯海關

海關編碼 2941905990

 頭孢丙烯英文別名

Cefprozil
Cefprozil (monohydrate)
Unii-4W0459za4v
(6R,7R)-7-{[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-8-oxo-3-[(1Z)-1-propen-1-yl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid hydrate (1:1)
[6R-[6a,7b(R*)]]-7-[[Amino(4-hydroxyphenyl)acetyll]amino]-8-oxo-3-(1-propenyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid Monohydrate
Procef
(6R,7R)-7-{[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-8-oxo-3-[(1Z)-prop-1-en-1-yl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäurehydrat
MFCD00911719
5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-8-oxo-3-[(1Z)-1-propenyl]-, (6R,7R)-, monohydrate
(6R,7R)-7-{[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-8-oxo-3-[(1Z)-prop-1-en-1-yl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid hydrate (1:1)
CEFPROZIL HYDRATE
ceftibutin
(6R,7R)-7-{[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-8-oxo-3-[(1Z)-prop-1-en-1-yl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid hydrate
acide (6R,7R)-7-{[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphényl)acétyl]amino}-8-oxo-3-[(1Z)-prop-1-én-1-yl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique hydrate
CEFZIL
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-8-oxo-3-[(1Z)-1-propen-1-yl]-, (6R,7R)-, hydrate (1:1)
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