千金藤素

更新時間:2023-01-01 12:10:40

千金藤素結構式
千金藤素結構式
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常用名 千金藤素 英文名 Cepharanthine
CAS號 481-49-2 分子量 606.707
密度 1.2±0.1 g/cm3 沸點 N/A
分子式 C37H38N2O6 熔點 140 - 145oC
MSDS 中文版 美版 閃點 N/A
符號 GHS07
GHS07
信號詞 Warning

 千金藤素用途


Cepharanthine 是從 Stephania cepharantha Hayata 中提取的生物堿,具有抗炎、抗氧化作用。Cepharanthine 能減輕肢體缺血再灌注 (I/R) 引起的肌肉和腎臟損傷。Cepharanthine 能誘導乳腺癌細胞發生自噬、凋亡和細胞周期阻滯。Cepharanthine 通過降低細胞膜的流動性來抑制 HIV-1 入侵。

 千金藤素名稱

中文名 千金藤素
英文名 Cepharanthine
中文別名 金藤素 | 鹽酸氯吉蘭 | 千金藤堿
英文別名 更多

 千金藤素生物活性

描述 Cepharanthine 是從 Stephania cepharantha Hayata 中提取的生物堿,具有抗炎、抗氧化作用。Cepharanthine 能減輕肢體缺血再灌注 (I/R) 引起的肌肉和腎臟損傷。Cepharanthine 能誘導乳腺癌細胞發生自噬、凋亡和細胞周期阻滯。Cepharanthine 通過降低細胞膜的流動性來抑制 HIV-1 入侵。
相關類別
參考文獻

[1]. Huang H, et al. Cepharanthine, an alkaloid from Stephania cepharantha Hayata, inhibits the inflammatory response in the RAW264.7 cell and mouse models. Inflammation. 2014 Feb;37(1):235-46.

[2]. Nagano M, et al. Cepharanthine, an anti-inflammatory drug, suppresses mitochondrial membrane permeability transition. Physiol Chem Phys Med NMR. 2003;35(2):131-43.

[3]. Kao MC, et al. Salutary Effects of Cepharanthine against Skeletal Muscle and Kidney Injuries following Limb Ischemia/Reperfusion. Evid Based Complement Alternat Med. 2015;2015:504061.

[4]. Gao S, et al. Cepharanthine Induces Autophagy, Apoptosis and Cell Cycle Arrest in Breast Cancer Cells. Cell Physiol Biochem. 2017;41(4):1633-1648.

[5]. Matsuda K, et al. Cepharanthine inhibited HIV-1 cell-cell transmission and cell-free infection via modification of cell membrane fluidity. Bioorg Med Chem Lett. 2014 May 1;24(9):2115-7.

 千金藤素物理化學性質

密度 1.2±0.1 g/cm3
熔點 140 - 145oC
分子式 C37H38N2O6
分子量 606.707
精確質量 606.273010
PSA 61.86000
LogP 5.23
外觀性狀 黃色粉末
折射率 1.608
儲存條件

棕色玻璃瓶密光密封包裝。貯存于低溫干燥處。

穩定性

按規格使用和貯存,不會發生分解,避免與氧化物接觸

分子結構

1、 摩爾折射率:170.93

2、 摩爾體積(cm3/mol):494.2

3、 等張比容(90.2K):1280.8

4、 表面張力(dyne/cm):45.0

5、 極化率(10-24cm3):67.76

計算化學

1.疏水參數計算參考值(XlogP):6.5

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:8

4.可旋轉化學鍵數量:2

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積61.9

7.重原子數量:45

8.表面電荷:0

9.復雜度:994

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:2

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

更多

1. 性狀:淡黃色或黃色粉末

2. 密度(g/ m3,25/4℃):未確定

3. 相對蒸汽密度(g/cm3,空氣=1):未確定

4. 熔點(ºC):148-150

5. 沸點(ºC,常壓):未確定

6. 沸點(ºC,5.2kPa):未確定

7. 折射率:未確定

8. 閃點(ºC):未確定

9. 比旋光度(º):[α]20D為+277°(氯仿2%)。

10. 自燃點或引燃溫度(ºC):未確定

11. 蒸氣壓(kPa,25ºC):未確定

12. 飽和蒸氣壓(kPa,60ºC):未確定

13. 燃燒熱(KJ/mol):未確定

14. 臨界溫度(ºC):未確定

15. 臨界壓力(KPa):未確定

16. 油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

17. 爆炸上限(%,V/V):未確定

18. 爆炸下限(%,V/V):未確定

19. 溶解性:易溶于酸性水溶液和乙醚、丙酮等有機溶劑,難溶于石油醚。

 千金藤素毒性和生態

千金藤素生態學數據:

該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。

千金藤素毒性英文版

 千金藤素安全信息

符號 GHS07
GHS07
信號詞 Warning
危害聲明 H302
警示性聲明 P301 + P312 + P330
危害碼 (歐洲) T+
危險品運輸編碼 NONH for all modes of transport
RTECS號 FK0527000

 千金藤素制備

1.取地不容根粉1kg,用0.6L 5% Na2CO3溶液潤濕后放置2h,晾干,使植物組織充分吸收堿液。然后用苯1.5L浸泡3天后過濾,殘渣用苯再泡2天,過濾后再用同量的苯浸泡一次,收集合并3次苯液,用10%鹽酸萃取,在酸萃取過程中有大量白色粥樣物析出,極易乳化。苯液用酸萃取至不含生物堿為止,萃取的酸液用飽和Na2CO3液堿化,堿化液再用氯仿萃取4次,合并氯仿萃取液,用無水硫酸鈉干燥。蒸餾回收氯仿,得淡黃色泡沫狀總生物堿,重17.5g左右。再將總堿溶于35ml丙酮中,放置2h,可析出白色針狀結晶,過濾,用少量丙酮洗1次,干燥后得輪環藤堿1.8g。

取上述丙酮母液加苯2.5ml,放置過夜,析出柱狀結晶,過濾,再用丙酮洗一次,干燥后得千金藤素苯加成物6.8g。再將其溶于氯仿,通過氧化鋁層析柱(1g生物堿用3g氧化鋁),濃縮,所得沉淀過濾和干燥后得淡黃色泡沫狀無定形粉末,即為千金藤素。

 千金藤素文獻3

更多文獻
Interaction of cepharanthine with immobilized heat shock protein 90α (Hsp90α) and screening of Hsp90α inhibitors.

Anal. Biochem. 434(1) , 202-6, (2013)

Heat shock protein 90α (Hsp90α) immobilized on aminopropyl silica gels was prepared via the N- or C-terminal, which was termed Hsp90α-NT or Hsp90α-CT, respectively. Binding interactions of biscoclauri...

Cepharanthine inhibited HIV-1 cell-cell transmission and cell-free infection via modification of cell membrane fluidity.

Bioorg. Med. Chem. Lett. 24(9) , 2115-7, (2014)

The anti-HIV-1 activity of cepharanthine (CEP), a natural product derived from Stephania cepharantha Hayata, was evaluated. CEP stabilized plasma membrane fluidity and inhibited HIV-1 envelope-depende...

Recent advances regarding the role of ABC subfamily C member 10 (ABCC10) in the efflux of antitumor drugs.

Chin. J. Cancer 33(5) , 223-30, (2014)

ABCC10, also known as multidrug-resistant protein 7 (MRP7), is the tenth member of the C subfamily of the ATP-binding cassette (ABC) superfamily. ABCC10 mediates multidrug resistance (MDR) in cancer c...

 千金藤素英文別名

O-Methylcepharanoline
(14S,27R)-22,33-Dimethoxy-13,28-dimethyl-2,5,7,20-tetraoxa-13,28-diazaoctacyclo[25.6.2.2.1.1.0.0.0]nonatriaconta-1(33),3,8,10(39),16,18,21(36),22,24,31,34,37-dod ecaene
6',12'-dimethoxy-2,2'-dimethyl-6,7-[methylenebis-(oxy)]oxyacanthan
CEPHARANTHINE (RG)
(+)-cepharanthine
[methylenebis(oxy)]
Cepharanthine
sepharanthine
Cepharantin
CEPHARANTHINUM
(14S,27R)-22,33-Dimethoxy-13,28-dimethyl-2,5,7,20-tetraoxa-13,28-diazaoctacyclo[25.6.2.2.1.1.0.0.0]nonatriaconta-1(33),3,8,10(39),16,18,21(36),22,24,31,34,37-dodecaene
6',12'-Dimethoxy-2,2'-dimethyl-6,7-[methylenebis(oxy)]oxyacanthan
6,7-methanediyldioxy-6',12'-dimethoxy-2,2'-dimethyl-oxyacanthane
Stephanotis
Cepharanthin
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2022-05-16 08:17:46

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