穿心蓮內酯結構式
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常用名 | 穿心蓮內酯 | 英文名 | Andrographolide |
|---|---|---|---|---|
| CAS號 | 5508-58-7 | 分子量 | 350.449 | |
| 密度 | 1.2±0.1 g/cm3 | 沸點 | 557.3±50.0 °C at 760 mmHg | |
| 分子式 | C20H30O5 | 熔點 | 229-232oC | |
| MSDS | 中文版 美版 | 閃點 | 195.5±23.6 °C |
穿心蓮內酯用途【用途1】 有祛熱解毒，消炎止痛之功效，對細菌性與病毒性上呼吸道感染及痢疾有特殊療效，被譽為天然抗生素藥物。 【用途2】
抗菌、消炎、清熱、解毒藥。適用于治療細菌性痢疾、急性腸胃炎，流行性腮腺炎、扁桃體炎、咽喉炎、上呼吸道感染等癥。 【用途3】 具有清熱解毒、抗菌消炎的作用，用于上呼吸道感染、細菌性痢疾、抗艾滋病毒等疾病的治療 更多
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| 中文名 | 穿心蓮內酯 |
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| 英文名 | andrographolide |
| 中文別名 | 穿心連內酯 | 穿心蓮總內酯 | 穿心蓮 | 穿心蓮乙素.穿心蓮素.雄茸內酯 | 穿心蓮乙素 | 雄茸內酯 |
| 英文別名 | 更多 |
| 描述 | Andrographolide 是一種 NF-κB 抑制劑,通過共價修飾內皮細胞中 p50 的半胱氨酸殘基而抑制 NF-κB 活化,而不影響 IκBα 降解或 p50/p65 核易位。 |
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| 相關類別 | |
| 靶點 |
p50 |
| 體外研究 | 穿心蓮內酯(AP)濃度依賴性地抑制核因子κB配體(RANKL)介導的破骨細胞分化和體外骨吸收的受體活化劑,并降低破骨細胞特異性標記物的表達。穿心蓮內酯通過共價修飾p50的還原Cys62而抑制TNFα誘導的NF-κB活化,從而減弱炎癥,而不影響IκBα降解或p50/p65核轉位。穿心蓮內酯還抑制ERK/MAPK信號傳導途徑而不影響p38或JNK信號傳導。穿心蓮內酯以濃度依賴性方式抑制RAW 264.7細胞的破骨細胞分化。在BMM和RAW 264.7細胞中,穿心蓮內酯以濃度依賴性方式抑制破骨細胞形成而沒有任何明顯的細胞毒性作用。穿心蓮內酯治療大大減少了骨吸收面積。在用2.5μM穿心蓮內酯處理后,在對照組中僅觀察到約30％的骨吸收。用10μM穿心蓮內酯處理后,破骨細胞骨吸收幾乎完全被抑制[1]。 |
| 體內研究 | 穿心蓮內酯(5或30 mg/kg)治療可降低LPS誘導的骨丟失程度。此外,與LPS治療相比,穿心蓮內酯略微增加BMD和皮質厚度。組織學檢查證實了穿心蓮內酯對LPS誘導的骨丟失的保護作用。 LPS注射導致炎性骨侵蝕和TRAP陽性破骨細胞數量增加[1]。 |
| 激酶實驗 | 進行體外破骨細胞生成測定以檢查穿心蓮內酯對破骨細胞分化的影響。制備骨髓巨噬細胞（BMM）細胞。簡言之，將從6周齡C57 / BL6小鼠的股骨和脛骨中提取的細胞在完全細胞培養基和30ng / mL M-CSF中在T-75cm 2培養瓶中孵育用于增殖。當更換培養基時，洗滌細胞以消耗殘留的基質細胞。達到90％匯合后，用PBS洗滌細胞三次并用胰蛋白酶消化30分鐘以收獲BMM。粘附在培養皿底部的細胞被歸類為BMM;將這些BMM以每孔8×103個細胞的密度接種在96孔板中，一式三份，并在含有5％CO 2的潮濕培養箱中于37℃溫育24小時。然后用各種濃度的穿心蓮內酯（0,2.5,5或10μM）加M-CSF（30ng / mL）和RANKL（50ng / mL）處理細胞。 5天后，固定細胞并染色以抗酒石酸酸性磷酸酶（TRAP）活性。具有超過五個細胞核的TRAP陽性多核細胞被計為破骨細胞[1]。 |
| 細胞實驗 | 穿心蓮內酯對細胞增殖的影響用CCK-8測定。將BMM以每孔3×103個細胞的密度接種在96孔板中，一式三份。二十四小時后，用增加濃度的穿心蓮內酯（0,2.5,5,10或20μM）處理細胞2天。接下來，向每個孔中加入10μLCCK-8，然后將板在37℃下再孵育2小時。然后用ELX800吸光度酶標儀在450nm波長（650nm參比）下測量光密度（OD）。計算細胞活力[1]。 |
| 動物實驗 | 將小鼠[1] C57BL / 6小鼠（8周齡）分成四組，每組七只小鼠。在注射LPS（5μg/ g體重）前1天，用穿心蓮內酯（5或30mg / kg體重）或PBS作為對照腹膜內注射小鼠。每隔一天腹膜內注射穿心蓮內酯或PBS，持續8天。在第一天和第四天腹膜內注射LPS。在初始LPS注射后8天殺死所有小鼠，并且用高分辨率微CT以9μm的分辨率掃描所有動物的左股骨。 |
| 參考文獻 |
| 密度 | 1.2±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸點 | 557.3±50.0 °C at 760 mmHg |
| 熔點 | 229-232oC |
| 分子式 | C20H30O5 |
| 分子量 | 350.449 |
| 閃點 | 195.5±23.6 °C |
| 精確質量 | 350.209320 |
| PSA | 86.99000 |
| LogP | 1.62 |
| 外觀性狀 | 固體;White to Light yellow powder to crystal |
| 蒸汽壓 | 0.0±3.4 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.568 |
| 儲存條件 | 棕色玻璃瓶密光密封包裝，貯存于低溫干燥處。 |
| 穩定性 | 常溫常壓下穩定，白色方形或長方形結晶，溶于沸乙醇，略溶于甲醇或乙醇，極微溶于氯仿，不溶于水或乙醚，無臭，味極苦 |
| 計算化學 | 1.疏水參數計算參考值（XlogP）:2.2 2.氫鍵供體數量:3 3.氫鍵受體數量:5 4.可旋轉化學鍵數量:3 5.互變異構體數量:無 6.拓撲分子極性表面積87 7.重原子數量:25 8.表面電荷:0 9.復雜度:597 10.同位素原子數量:0 11.確定原子立構中心數量:6 12.不確定原子立構中心數量:0 13.確定化學鍵立構中心數量:1 14.不確定化學鍵立構中心數量:0 15.共價鍵單元數量:1 |
| 更多 | 1. 性狀：穿心蓮內酯為無色方形、長方形或棱柱結晶 2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.231 3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（ºC）：230-231 5. 沸點（ºC,常壓）：未確定 6. 沸點（ºC,5.2kPa）：未確定 7. 折射率：未確定 8. 閃點（ºC）：未確定 9. 比旋光度（º）：未確定 10. 自燃點或引燃溫度（ºC）：未確定 11. 蒸氣壓（kPa,25ºC）：未確定 12. 飽和蒸氣壓（kPa,60ºC）：未確定 13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定 14. 臨界溫度（ºC）：未確定 15. 臨界壓力（KPa）：未確定 16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定 19. 溶解性：不溶于水和乙醚，微溶于甲醇、乙醇和氯仿，可溶于熱乙醇和冰乙酸 |
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穿心蓮內酯
修改號碼：5
模塊1. 化學品 產品名稱： Andrographolide 修改號碼： 5 模塊2. 危險性概述 GHS分類 物理性危害未分類
健康危害未分類 環境危害未分類 GHS標簽元素 圖標或危害標志無 信號詞無信號詞 危險描述無 防范說明無 模塊3. 成分/組成信息 單一物質/混和物單一物質 化學名(中文名)：穿心蓮內酯 百分比： >98.0%(LC) CAS編碼： 5508-58-7 分子式： C20H30O5 模塊4. 急救措施 吸入： 將受害者移到新鮮空氣處，保持呼吸通暢，休息。若感不適請求醫/就診。 皮膚接觸： 立即去除/脫掉所有被污染的衣物。用水清洗皮膚/淋浴。 若皮膚刺激或發生皮疹：求醫/就診。 眼睛接觸：用水小心清洗幾分鐘。如果方便，易操作，摘除隱形眼鏡。繼續清洗。 如果眼睛刺激：求醫/就診。 食入： 若感不適，求醫/就診。漱口。 緊急救助者的防護：救援者需要穿戴個人防護用品，比如橡膠手套和氣密性護目鏡。 模塊5. 消防措施 合適的滅火劑：干粉，泡沫，霧狀水，二氧化碳 穿心蓮內酯 修改號碼：5 模塊5. 消防措施 特定方法：從上風處滅火，根據周圍環境選擇合適的滅火方法。 非相關人員應該撤離至安全地方。 周圍一旦著火：如果安全，移去可移動容器。 消防員的特殊防護用具：滅火時，一定要穿戴個人防護用品。 模塊6. 泄漏應急處理 個人防護措施，防護用具， 使用個人防護用品。遠離溢出物/泄露處并處在上風處。 緊急措施：泄露區應該用安全帶等圈起來，控制非相關人員進入。 環保措施：防止進入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清掃收集粉塵，封入密閉容器。注意切勿分散。附著物或收集物應該立即根據合適的 法律法規處置。 模塊7. 操作處置與儲存 處理 技術措施：在通風良好處進行處理。穿戴合適的防護用具。防止粉塵擴散。處理后徹底清洗雙手 和臉。 注意事項：如果粉塵或浮質產生，使用局部排氣。 操作處置注意事項：避免接觸皮膚、眼睛和衣物。 貯存 儲存條件：保持容器密閉。存放于涼爽、陰暗處。 遠離不相容的材料比如氧化劑存放。 包裝材料：依據法律。 模塊8. 接觸控制和個體防護 工程控制：盡可能安裝封閉體系或局部排風系統，操作人員切勿直接接觸。同時安裝淋浴器和洗 眼器。 個人防護用品 呼吸系統防護：防塵面具。依據當地和政府法規。 手部防護：防護手套。 眼睛防護：安全防護鏡。如果情況需要，佩戴面具。 皮膚和身體防護：防護服。如果情況需要，穿戴防護靴。 模塊9. 理化特性 固體 外形（20°C）： 外觀： 晶體-粉末 顏色： 白色-微淺黃色 氣味：無資料 pH:無數據資料 熔點： 231°C 沸點/沸程無資料 閃點：無資料 爆炸特性 爆炸下限：無資料 爆炸上限：無資料 密度：無資料 溶解度： [水]無資料 [其他溶劑]無資料 穿心蓮內酯 修改號碼：5 模塊10. 穩定性和反應性 化學穩定性：一般情況下穩定。 危險反應的可能性：未報道特殊反應性。 須避免接觸的物質氧化劑 危險的分解產物: 一氧化碳, 二氧化碳 模塊11. 毒理學信息 急性毒性： ipr-mus LD50:11460 mg/kg 對皮膚腐蝕或刺激：無資料 對眼睛嚴重損害或刺激：無資料 生殖細胞變異原性：無資料 致癌性： IARC =無資料 NTP =無資料 生殖毒性：無資料 RTECS 號碼: LU3490750 模塊12. 生態學信息 生態毒性： 魚類：無資料 甲殼類：無資料 藻類：無資料 殘留性 / 降解性：無資料 潛在生物累積 （BCF):無資料 土壤中移動性 log水分配系數：無資料 土壤吸收系數 （Koc）：無資料 亨利定律無資料 constant(PaM3/mol): 模塊13. 廢棄處置 如果可能，回收處理。請咨詢當地管理部門。建議在可燃溶劑中溶解混合，在裝有后燃和洗滌裝置的化學焚燒爐中 焚燒。廢棄處置時請遵守國家、地區和當地的所有法規。 模塊14. 運輸信息 聯合國分類：與聯合國分類標準不一致 UN編號：未列明 模塊15. 法規信息 《危險化學品安全管理條例》（2002年1月26日國務院發布，2011年2月16日修訂）: 針對危險化學品的安全使用、 生產、儲存、運輸、裝卸等方面均作了相應的規定。 穿心蓮內酯 修改號碼：5 模塊16 - 其他信息 N/A |
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穿心蓮內酯毒理學數據: 急性毒性： 大鼠腹膜LD：11460mg/kg，毒性作用的描述沒有報告除此以外的其他致死劑量值。穿心蓮內酯生態學數據: 通常對水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境 |
| 危害碼 (歐洲) | Xn |
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| 風險聲明 (歐洲) | R20/21/22 |
| 安全聲明 (歐洲) | S22-S24/25 |
| 危險品運輸編碼 | NONH for all modes of transport |
| WGK德國 | 3 |
| RTECS號 | LU3490750 |
| 海關編碼 | 29322980 |
| 穿心蓮內酯上游產品 0 | |
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| 穿心蓮內酯下游產品 1 | |
通常以穿心蓮莖葉為原料提取。
穿心蓮莖葉清洗干燥粉碎浸提↓95%乙醇
浸提液脫色濃縮結晶粗品純化產品
穿心蓮莖葉粗粉用95%乙醇冷浸，冷浸液加活性炭回流脫色，趁熱過濾，然后將濾液濃縮至原體積的1/5左右后加入冷水，再靜置結晶，過濾得穿心蓮內酯粗品。然后用95%乙醇重結晶可得較純品。若要制取純品可按下述方法純化。將上述產品用氯仿冷浸洗滌(可除去氧穿心蓮內酯)，不溶物用15倍量(質量濃度)95%乙醇重結晶可得純品。
| 海關編碼 | 29322980 |
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Andrographolide prevents high-fat diet-induced obesity in C57BL/6 mice by suppressing the sterol regulatory element-binding protein pathway.
J. Pharmacol. Exp. Ther. 351(2) , 474-83, (2014) Sterol regulatory element-binding proteins (SREBPs) are major transcription factors regulating the expression of genes involved in biosynthesis of cholesterol, fatty acids, and triglycerides. We inves... |
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Bioavailability of andrographolide and protection against carbon tetrachloride-induced oxidative damage in rats.
Toxicol. Appl. Pharmacol. 280(1) , 1-9, (2014) Andrographolide, a bioactive diterpenoid, is identified in Andrographis paniculata. In this study, we investigated the pharmacokinetics and bioavailability of andrographolide in rats and studied wheth... |
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Andrographolide inhibits TNFα-induced ICAM-1 expression via suppression of NADPH oxidase activation and induction of HO-1 and GCLM expression through the PI3K/Akt/Nrf2 and PI3K/Akt/AP-1 pathways in human endothelial cells.
Biochem. Pharmacol. 91(1) , 40-50, (2014) Andrographolide, the major bioactive component of Andrographis paniculata, has been demonstrated to have various biological properties including anti-inflammation, antioxidation, and anti-hepatotoxici... |
| ANDROGRAPHIS |
| Rhizoma Sparganii |
| EINECS 226-852-5 |
| Andrographolid |
| MFCD07778082 |
| ANDRO |
| Andrographalide |
| Andrographolide |
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CAS號2131-43-3